Please Please Please

[2]​ Al mismo tiempo, prometió una próxima sorpresa para sus fans, que resultaría ser el sencillo.

[3]​ Sólo dos días después, Carpenter anunció en las redes sociales el lanzamiento de la canción y compartió un adelanto del vídeo musical que la acompañaría, con imágenes cinematográficas que mostrarían sus dotes interpretativas.

[4]​[5]​ En el vídeo aparece con un conjunto rojo de encaje[6]​ en un escenario similar a un atraco,[7]​ además de entablar un romance con un delincuente interpretado por su novio en la vida real, Barry Keoghan.

Y cosas que eran recurrentes, como que ella le recogiera en el mismo sitio, en el mismo lugar, diferente día, diferente hora», dijo el director, Bardia Zeinali, a GQ.

Incluso J.Lo y Ben Affleck, no como referencia, sino para captar ese espíritu.

[18]​ El director de fotografía Sean Price Williams filmó el vídeo.

En el Reino Unido, con «Please Please Please» en el número uno y su canción anterior «Espresso» en el número dos de la lista UK Singles Chartt, Carpenter se convirtió en la primera artista femenina en ocupar las dos primeras posiciones de la lista durante cinco semanas seguidas e igualó a Ed Sheeran como único artista en conseguir esta hazaña en general.

[24]​[25]​[26]​ Lester Fabian Brathwaite, de Entertainment Weekly, y Hannah Jackson, de Vogue, pensaron que Carpenter canalizó a Britney Spears, Marilyn Monroe y Madonna en su gira Blond Ambition World Tour (1990).

[31]​ Los créditos son una adaptación de las notas del álbum Short n' Sweet.