Piero Chiambretti nació artísticamente en tándem con Erik Colombardo; en 1977 condujo el programa No somos gazzosos en la televisión privada GRP, transmitido en vivo, con el estilo que luego caracterizó la carrera de Chiambretti.

En 1982 se presentó en ropa interior a una audición, ganando (junto con Fabio Fazio, Alessandro Cecchi Paone y Corrado Tedeschi) el concurso de la RAI Un nuevo rostro para los años 80, donde conoció a Bruno Voglino.

En 1983 debutó en Rai 1 con el programa diario Forte fortissimo TV top, junto, entre otros, a Barbara D'Urso, Gigi Marzullo y Corinne Cléry.

En 1985 llegó a Rai 1 en el programa Il Sabato dello Zecchino, para el que Di Tillo había creado el divertido personaje de Carpeta para Chiambretti, luego en la temporada 1985-1986 en Rai 1 presentó otro programa para niños, Magic!, mientras que en la temporada 1986-1987 formó parte del elenco de rostros emergentes del desafortunado programa vespertino de variedades de Rai 1 Proffimamente non stop.

mientras que en otoño se pone al frente de Complimenti per la transmissione, en la que se mezcla con descaro humorístico con la gente común que encuentra en la calle para luego volver a Va' pensiero y dirigir, durante el Festival de Sanremo, Complimenti per il Festival.

Después de un breve interludio de radio en RadioDue en 1994, junto con la debutante Luciana Littizzetto, Chiambretti presentó varias ediciones del Concierto del 1 Mayo y también L'inviato speciale – L'uomo giusto nel posto sbagliato en 1997 en Rai 1 en competencia directa con Striscia la notizia del "enemigo" Antonio Ricci.

También en 1999 lidera Meteo3 y los servicios de horarios en el canal RAI que han visto su éxito.

En este período, su pasión por el fútbol y su antigua familiaridad con las emisoras locales lo llevaron a intervenir en el comentario de radio de los partidos del Torino en Radio Gemini One.

Junto con Gianni Boncompagni, Chiambretti volvió a ser el centro de atención en Rai 2 en las temporadas 2001-2002 y 2002-2003 con el programa de "culto" Chiambretti c'è.

Desde enero de 2012, dado el fracaso del primer episodio, el programa cambió su estructura quitando el aspecto musical y luego cambiando su título, inicialmente a Chiambretti Show y luego a Chiambretti Sunday Show - La Muzika está cambiando; esta nueva versión no obtuvo los resultados deseados por lo que en marzo de 2012 también se cerró definitivamente este programa; a partir de ahora, debido a la crisis económica, Mediaset "aparta" a muchos artistas y muchos espectáculos, entre ellos Chiambretti y sus programas.