Phil Hawes

[13]​ Perdió su combate de entrada contra Andrew Sanchez por decisión unánime.[14]​ Firmó con World Series of Fighting y debutó en WSOF 31 contra Joshua Kay.Perdió el combate por nocaut tras recibir una patada en la cabeza en el segundo asalto.[19]​ Tras su derrota ante Marquez, se tomó dos años de descanso y se trasladó a Tailandia para entrenar Muay Thai y competir en competiciones allí.[30]​ Sin embargo, Winn se vio obligado a retirarse del evento, citando una costilla separada y un cartílago roto,[31]​ y el combate fue reprogramado para el 9 de octubre de 2021 en UFC Fight Night: Dern vs.[32]​ A su vez, Winn se retiró el día antes del evento por problemas de salud.[37]​ Sin embargo, se retiró del combate debido a una lesión no revelada y fue sustituido por Brendan Allen.[40]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.