[13] Perdió su combate de entrada contra Andrew Sanchez por decisión unánime.
[14] Firmó con World Series of Fighting y debutó en WSOF 31 contra Joshua Kay.
Perdió el combate por nocaut tras recibir una patada en la cabeza en el segundo asalto.
[19] Tras su derrota ante Marquez, se tomó dos años de descanso y se trasladó a Tailandia para entrenar Muay Thai y competir en competiciones allí.
[30] Sin embargo, Winn se vio obligado a retirarse del evento, citando una costilla separada y un cartílago roto,[31] y el combate fue reprogramado para el 9 de octubre de 2021 en UFC Fight Night: Dern vs.
[32] A su vez, Winn se retiró el día antes del evento por problemas de salud.
[37] Sin embargo, se retiró del combate debido a una lesión no revelada y fue sustituido por Brendan Allen.
[40] Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.