Es recordado por interpretar múltiples personajes en las películas de terror para la productora británica Hammer Films (Dr. Frankenstein, Profesor Van Helsing, Sherlock Holmes) así como al personaje de Wilhuff Tarkin en la película Star Wars: Episodio IV - Una nueva esperanza, o el protagonista del telefilme 1984, con el que empezó a hacerse conocido en la actuación.

A edad temprana, Cushing fue atraído por la actuación, inspirado por su tía favorita, que era una actriz de la época.

Mientras, en la escuela, un joven Cushing seguía interesado en la actuación y el dibujo, un talento al que él dio buen uso más tarde en su primer trabajo como un ayudante de agrimensor del gobierno en Surrey.

Más tarde apareció en Nueva York haciendo interpretaciones en Broadway y luego en Canadá.

Su trabajo en la productora está íntimamente relacionado al del director Terence Fisher, realizando papeles relevantes en muchas de sus películas, como La maldición de Frankenstein (1957), Drácula (1958), The Hound of the Baskervilles (1959) y La momia (1959).

Protagonizó el telefilme 1984 y fue invitado en decenas de series, como Pride and Prejudice (1952), Epitaph for a Spy (1953), BBC Sunday-Night Theatre, ITV Television Playhouse, Los vengadores, Great Mysteries, Space: 1999, Los nuevos vengadores y Hammer House of Horror, entre otras.

También interpretó a Sherlock Holmes en dieciséis episodios de la serie del mismo nombre, repitiendo el papel en la película Sherlock Holmes and the Masks of Death (1984), con John Mills en el papel del Dr. John Watson.