Terry comenzó su carrera en 1999 en Dagenham & Redbridge, donde hizo 130 apariciones en todas las competiciones en cuatro años,[1]​ ayudando al club a ganar el título de la División Premier de la Isthmian League en junio de 2000.

[13]​ Dejó Rushden & Diamonds al final de la temporada.

Después de retirarse del fútbol, Terry trabajó como agente durante seis años antes de unirse a Richie Wellens en Oldham Athletic como entrenador del primer equipo en noviembre de 2017.

[16]​ Terry se unió al West Bromwich Albion como gerente de préstamos del club en julio de 2019 para supervisar el desarrollo de los jugadores jóvenes y del primer equipo que dejan el club a préstamo.

Tiene dos hijos con su exesposa Sarah Konchesky, hermana de Paul Konchesky, llamados Georgia Rose y Frankie Edward Terry.