Luego, gran parte de su carrera la pasó en clubes del ascenso inglés, hasta su retiro en 2021.

Caddis comenzó su carrera en el Celtic de la Scottish Premier League, donde llegó al primer equipo en la temporada 2007-08.

[2]​[3]​ Pasó a préstamo al Birmingham City para la temporada 2012-13 y fichó por el club en septiembre de 2013.

[9]​[10]​ Jugó 27 encuentros de liga en la temporada 2018-19, casi todos como titular, aunque no pudo evitar el descenso del equipo a la League Two.

[14]​ Ese mes, comenzó su carrera como entrenador en las inferiores del Fleetwood Town F. C..[15]​ Ha jugado por Escocia en las categorías sub-19 y sub-21.