Loveless ha incluido 44 sencillos en las listas Billboard Hot Country Songs, incluidos cinco que alcanzaron el número uno: «Timber, I'm Falling in Love», «Chains», «Blame It on Your Heart», «You Can Feel Bad», y «Lonely Too Long».

Los compositores recurrentes cuyo trabajo ha grabado incluyen a Matraca Berg, Kostas, Jim Lauderdale y Steve Earle.

El dúo no la consideró lo suficientemente madura para una carrera musical en ese momento y la animó a seguir actuando.

[12]​ [11]​ En Nashville, cantó demos para otros artistas y firmó un contrato de composición con Acuff-Rose Music en 1985.

[16]​ Los cuatro sencillos alcanzaron su punto máximo fuera del top 40 en las listas estadounidenses Billboard Hot Country Songs.

[36]​ «The Lonely Side of Love» (otra canción escrita por Kostas) alcanzó su punto máximo entre los diez primeros del país a finales de 1989.

Además, el sello regaló carteles autografiados y firmó con Loveless un contrato de patrocinio con Justin Boots.

[41]​ Se ubicó entre los cinco primeros con la canción principal del álbum, otra composición de Kostas.

[47]​ Su sencillo principal fue la canción entre los cinco primeros, «Hurt Me Bad (In a Real Good Way)», coescrita por (y con coros de) Deborah Allen.

[49]​ Los sencillos siguientes, «Jealous Bone» y «Can't Stop Myself from Loving You», tuvieron menos éxito en Billboard.

[59]​ Su primer sencillo para Epic fue «Blame It on Your Heart», coescrito por Kostas y Harlan Howard.

[73]​ Bob Cannon de Entertainment Weekly pensó que Loveless mostró un rango emocional más amplio en el álbum que otras artistas country femeninas contemporáneas, contrastando su entrega vocal en «Halfway Down» y «You Don't Even Know Who I Am».

[74]​ Richard McVey escribió sobre «Here I Am» en la revista Cashbox que "Ella derrama emociones a través de su voz como pocos pueden hacerlo".

[77]​ Loveless describió el proyecto como si tuviera como tema "ver las cosas como son, no como desearías que fueran".

Una reseña en Billboard criticó esta portada por no encajar temáticamente con el álbum, pero afirmó de las otras pistas que "logra sonar simultáneamente contemporánea y tradicional".

[88]​ «To Have You Back Again» y «High on Love» (otra canción coescrita por Kostas) también se ubicaron en el top 20 de este álbum, mientras que «Like Water into Wine» se convirtió en su primer sencillo en solitario desde 1987 en extrañar el país 40 mejores.

[90]​ Los coautores del álbum incluyeron a Kostas, Kim Richey, Jim Lauderdale y Jeff Hanna, miembro de Nitty Gritty Dirt Band.

[98]​ Remz elogió la consistencia de los sencillos lanzados anteriormente, pero consideró que «Can't Get Enough» era inferior en comparación.

[107]​ El crítico de Country Standard Time, Eli Messinger, se mostró más ambivalente con respecto al proyecto, considerándolo inferior a Long Stretch of Lonesome y notó la inclusión de Jimmy Hall y Travis Tritt en varias pistas.

Loveless dijo que había querido hacer un álbum de bluegrass acústico desde 1992, cuando conoció a Ralph Stanley.

[112]​ Los temas «The Boys Are Back in Town» y «You'll Never Leave Harlan Alive» recibieron nominaciones a Canción del Año en los International Bluegrass Music Awards 2002.

Los músicos que contribuyeron incluyeron a Lee Roy Parnell, Jon Randall y Emmylou Harris.

El álbum incluía versiones de canciones editadas por primera vez por The Everly Brothers, George Jones, Porter Waggoner y Webb Pierce.

[134]​ Un año después, Loveless lanzó su último álbum de estudio hasta la fecha llamado Mountain Soul II.

Vince Gill, Del McCoury y Emmylou Harris estuvieron entre los vocalistas que contribuyeron; esta última lo hizo en una versión de su propia «Diamond in My Crown».

[135]​ Loveless eligió incluir material cristiano en el proyecto, ya que anteriormente había cantado «Amazing Grace» con Ralph Stanley y Emmylou Harris mientras estaba de gira con ellos.

Loveless decidió unirse al programa porque su hermana Dottie había muerto a causa de la enfermedad.

Otros artistas en el lugar incluyeron a Chris Stapleton, Dwight Yoakam, Ricky Skaggs y Tyler Childers.

[146]​ En una reseña de Up Against My Heart, Alanna Nash describió a Loveless como alguien que tiene una "voz salvaje y herida".

El mismo artículo también describió «The Lonely Side of Love», «Hurt Me Bad (In a Real Good Way)» y «Can't Stop Myself from Loving You» como de estilo más tradicional que el material "orientado al rock" como "Hueso Celoso" o "Cadenas".