Paolo Medina inició su carrera como futbolista en las fuerzas básicas del Deportivo Alcobendas entre 2007 donde salió en el 2009 con tan solo 10 años.
[2] Con el Real Madrid, Medina fue destacando y pasando por distintas categorías del club merengue, hasta incluso disputar la UEFA Youth League siendo parte de un plantel en el que estaban futbolistas como Luca Zidane.
[4] El 12 de abril de 2017; Paolo Medina forma parte de los 98 jugadores nominado al Premio Golden Boy que se le otorga al mejor jugador de Europa menor de 21 años, entre los nominados compiten figuran como Luca Zidane, Gianluigi Donnarumma, Renato Sanches, Kylian Mbappé entre otros, quienes ya son figuras en sus equipos.
[16] En la temporada 2021-22, firma por la U. D. Logroñés de la Primera División RFEF.
[18] En mayo fue nuevamente convocado, esta vez a una gira por Portugal e Indiana, Estados Unidos.