Tras debutar en la primera división chilena con Colo-Colo en 1997, desarrolló una dilatada carrera en el extranjero, defendiendo equipos en países como Argentina, Francia, España, Portugal o Grecia, donde cosechó importantes títulos como la Ligue 1, las Supercopas tanto francesa como portuguesa y la Super Liga de Grecia.

Su última aventura fue en el fútbol oceánico, en las filas del Melbourne de Australia, en donde anunció su retiro en 2014.

Su gran manejo, ya sea como defensa central o volante defensivo, lo llevaron a ser transferido muy joven al AS Mónaco en la temporada 99-2000, donde consiguió aceptables actuaciones en el fútbol de ese país, ganando la liga francesa en el año 2000 al igual que la supercopa francesa ese mismo año.

Todo marchaba bien, en su estadía a Europa, pero una falsificación de pasaporte comunitario,[6]​ lo obligó a salir del AS Mónaco, donde jugó 34 partidos (26 por liga, 5 por UEFA Europa League y 3 por Champions, marcando un gol y dando una asistencia contra Galatasaray), para tener un breve paso en el 2001 por Racing Club donde solo jugó 8 partidos.

Sin embargo el Celta descuidó la liga, e increíblemente perdió la categoría finalizando penúltimo entre 20 equipos.

Al igual que en la anterior experiencia Europea el Celta hace una aceptable campaña (donde Contreras juega 5 partidos), incluso ganándose la capitanía.

Sin embargo no pudo demostrar eso en la liga, donde agonizó hasta la última fecha pero cayó nuevamente al pozo de segunda división.

En junio de 2008, Contreras acordó contrato por dos años con el club griego PAOK Salónica FC de Grecia, citando su confianza en su excompañero del Celta Zisis Vryzas - y el presidente del club Theodoros Zagorakis - como los principales factores para su movimiento, rechazó también la oportunidad de regresar a Colo-Colo, porque el club le ofreció un salario muy alto.

Fue ascendido a capitán del equipo en la temporada 2009-10, junto con Sérgio Conceição, que se retiró poco después.

[16]​ Al instante se convirtió en un jugador irremplazable para el entrenador Ivo Basay, ayudando al equipo a ganar juegos importantes durante su mandato, por ejemplo contra Cobreloa en Calama y O'Higgins en la capital, convirtiéndose así en un nuevo defensa central para el equipo de Basay.

Contreras hizo su debut en la Copa de Australia contra el Melbourne Heart, jugando los 90 minutos completos.

En septiembre de 2015, jugando showball en Bolivia sufriría un desmayo, siendo atendido rápidamente por Pedro Higa, exportero boliviano que se encontraba disputando ese mismo partido.

En ese equipo figuraban nombres como el Rafa Olarra, David Pizarro, Rodrigo Tello, Claudio Maldonado y Reinaldo Navia, además de los experimentados Nelson Tapia, Pedro Reyes e Iván Zamorano.

Por eliminatorias, participó en las de Corea-Japón 2002 y Alemania 2006, en donde su selección no clasificó a ambos mundiales.

En la cuarta fecha eliminatoria, Pablo anotó el primer gol de Chile contra Paraguay.

Aquella jugada provocó un penal en contra, que chutó Felipe Caicedo 3 minutos después para el 2-1 parcial.