En 1894 empezó a escribir regularmente para el New York Evening Post y The Nation.Para promover la causa se organizó para impugnar a William Jennings Bryan y William McKinley, a él se unieron en este esfuerzo varios veteranos clave del Partido Nacional Democrático.Durante los años 30, dio la bienvenida al New Deal y pidió la nacionalización de las grandes industrias.Al mismo tiempo, era cada vez más rechazado por el estado burocrático del New Deal, al que condenó de precursor del fascismo americano, asimismo criticó duramente el bombardeo llevado a cabo por los aliados en los últimos años de la Segunda Guerra Mundial diciendo: "Lo que era un crimen en Coventry, Róterdam, Varsovia y Londres se ha convertido en heroico en Dresde y ahora en Tokio."[1]Después de 1945 Villard hizo causa común con la "vieja derecha" conservadora, como el senador Robert Taft, Felix Morley y John T. Flynn contra la Guerra Fría.
