En 2016, Caldwell compitió en su primera serie competitiva fuera del karting, donde condujo para JHR Developments en el Ginetta Junior Championship.

En 2018 hizo el cambio a tiempo completo a Prema, donde terminó séptimo con 125 puntos, subiendo al podio cuatro veces y una de ellas en Oschersleben subió al escalón más alto.

En 2018 Caldwell se cambió al equipo italiano Prema donde registró once podios, cuatro de los cuales fueron victorias.

Caldwell se clasificó 17º, 1,6 segundos detrás del pole-sitter Jüri Vips con un tiempo de 2: 06.641.

En la carrera de clasificación, Caldwell se vio envuelto en un incidente en la salida donde Sargeant frenó más tarde que otros pilotos y su alerón delantero miró la rueda trasera derecha de Maini.