Ella ha aparecido como cantante y actriz en muchos shows de televisión y ha actuado en directo en muchos teatros de Hollywood, incluyendo The Comedy Central Stage, The HBO Theater y The Fake Gallery.

Olivia también ha aparecido en The Tracy Morgan Show y fue estrella invitada en The Ellen DeGeneres Show, cantando con Ellen y el actor Jack Black.

Actualmente es un miembro del elenco de la serie animada de Disney Phineas y Ferb y pone su voz a Vanessa, la sarcástica hija del Malvado Dr. Doofenshmirtz.

con la estrella de High School Musical y The Suite Life of Zack and Cody, Ashley Tisdale.

En Phineas y Ferb tiene la segunda ocasión en la que Olivia coincide trabajando con Thomas Brodie-Sangster y, a su vez, es la segunda vez que Sangster tiene un flechazo con ella.