Su padre era Stepán Vasílievich Jojlov, un oficial de la armada del Ejército Imperial Ruso, y su madre, Lidia Zinchenko (ucraniana).

Mientras, desde 1914, el Imperio Ruso y parte de Europa habían entrado en la Primera Guerra Mundial.

Después del matrimonio, ante la insistencia de su marido, ella detuvo su carrera de ballet y él dejó la corriente vanguardista del cubismo a un lado para volver al retrato tradicional.

La pareja estaba felizmente casada y participaba a menudo en eventos públicos en París en la tercera década del siglo XX.

A Pablo Picasso el origen aristocrático de Olga le venía muy bien para poder vender sus obras e introducirse en la alta sociedad parisina.

Picasso solicitó la separación por el "carácter difícil" y "escenas violentas" que le hacían la "vida imposible" de Olga Jojlova.

[1]​ Olga fue una importante influencia en el artista durante su vida y una de sus musas principales.

Pretendían romper con la pintura tradicional usando formas geométricas y alterando la perspectiva en los cuadros, entre otros cambios.

Olga, cuando se casa con Picasso, no entiende bien esta corriente y este deja el cubismo a un lado para empezar un periodo descrito como "neoclásico", donde vuelve al retrato tradicional.