Su potencia, técnica, definición y capacidad goleadora lo hicieron resaltar por sobre la media.[6] Convierte dos goles en el clásico ante Colo-Colo por la Copa Chile 2011, en la victoria 3-0 de la UC sobre los albos en el Estadio Monumental.Luego de esto, Nicolás fue devuelto a las series juveniles del club por el técnico Mario Lepe, para que pueda quemar etapas y no nublarse con el repentino y veloz éxito.Posteriormente, le anotó a Deportes La Serena, para sellar el 3-0 de los cruzados.En el Clausura 2012 anota dos goles ante Deportes La Serena en la IV Región, en el triunfo por 3-1 como visita de la UC, volviendo a las redes tras una larga ausencia por lesión y giras con el seleccionado juvenil de Chile.En la semifinal, la UC debe enfrentar al poderoso São Paulo de Brasil.En la Copa Chile 2012-13 disputa 2 partidos el primero ante Cobreloa en semifinales,[18] ingresando como titular y anotando un gol en la victoria 3-1 en el Estadio San Carlos de Apoquindo y en la final ante Universidad de Chile,[19] en el cual entra desde la banca en el minuto 73' y no pudo gravitar mayormente en el resultado 2-1 favorable al elenco laico.Para la temporada 2015-16 es nuevamente mandado a préstamo por el Club Brujas, pero esta vez al Frosinone Calcio.El elenco cruzado repetiría el título del campeonato nacional logrando el primer bicampeonato de la institución cruzada, Castillo nuevamente lograría ser goleador del torneo esta vez con 13 goles.[20][21] Luego de una irregular campaña en Portugal, donde, en seis meses, apenas vio acción en once partidos sumando liga, copas domésticas y UEFA Champions League, sin convertir goles y sumando escasos 269 minutos en cancha, regresó a México para fichar por el Club América de la Liga BBVA Bancomer MX.En el debut del torneo contra los locales Argentina, Castillo marca el solitario gol del triunfo con un gran cabezazo, dándole la victoria a Chile frente a la albiceleste, jugando con 9 jugadores en la cancha contra los 11 de Argentina.Luego de este partido la Selección chilena enfrentaba a Irak, duelo para el cual el técnico Mario Salas lo decide dejar en la banca junto a otros valores importantes del plantel, esto porque Chile ya estaba clasificado a la siguiente fase, y quiso evitar suspensiones y lesiones.[28] En dicho certamen, estuvo presente en tres partidos y convirtió un gol ante Portugal, siendo su selección eliminada en primera fase, tras sumar apenas dos puntos en los cuatro encuentros que disputó.A pesar de aquello, se fue expulsado al minuto 29' tras un codazo sobre un jugador rumano.Castillo tendría otra opaca presentación, pues a pesar de ejecutar un remate de chilena en el minuto 15, tiro que fue atajado por el polaco Wojciech Szczęsny, no logró desequilibrar el marcador, y falló un tiro claro en el minuto 37.Reinaldo Rueda, volvió a darle nuevamente otra oportunidad a Castillo en La Roja, nominándolo para los partidos amistosos ante Perú y México en los días 12 de octubre y 16 de octubre respectivamente.Castillo debutó el 26 de junio de 2016 en la final ante Argentina ingresando al minuto 109 por Eduardo Vargas en el tiempo suplementario, una vez terminado el alargue Chile y Argentina empataron 0-0 y en penales Chile ganaría por 4-2, consagrándose Bicampeón de América en Estados Unidos, Castillo fue el segundo pateador en Chile y no falló anotando el 1-0 parcial.Castillo fue el único jugador chileno que remató al arco rival, siendo su tiro atajado por el portero argentino Sergio Romero.
