Comenzó a jugar en modestos equipos de la localidad que le vio nacer.
Ahí permaneció durante cinco temporadas, hasta que a finales de 2009 fue traspasado al Ajax, donde pasó a formar parte de los equipos inferiores.
Boilesen se unió al primer equipo del A. F. C. Ajax antes de la temporada 2010-11, donde le dieron el dorsal número 32.
[1] En la temporada 2011-12, en un partido contra el PSV, Boilesen sufrió una lesión en el muslo de la que no se recuperó hasta febrero de 2012.
[3] Luego en septiembre jugaría su primer partido oficial ante Noruega de la clasificación para la Eurocopa 2012.