Luego se unió al Leeds United como arquero en 1995, y así integró en la plantilla ganadora de la FA Youth Cup del año 1997.

A continuación, fichó por el Cobh Ramblers, y luego San Francisco FC, todos en la liga Eirecom de Irlanda.

[3]​ Se fracturó un codo en un accidente mientras entrenaba para un partido amistoso de Irlanda contra Chile en 1994 en Dublín.

A lo largo de Westlife se sumaron Kian Egan, Mark Feehily, Shane Filan y Brian McFadden.

[5]​ El programa fue sintonizado desde lugares tan lejanos y distantes como México, Chile, Escocia, Filipinas, Indonesia e Inglaterra.

Se casó con Georgina Ahern, a quien conoció en la secundaria Pobailscoil Neasain en Baldoyle, Dublín.

Georgina es la hija mayor de Taoiseach Bertie Ahern (primer ministro irlandés).

Los padrinos de Jay fueron Gillian Byrne, hermana mayor, y su marido Mark Gallagher.