Mutarrotación

La mutarrotación se refiere al cambio en rotación óptica que acompaña a la epimerización.

Se distinguen dos anómeros según la disposición del grupo hidroxilo: en los monosacáridos de la serie D (comparados con el gliceraldehido), el grupo hidroxilo queda en posición axial (hacia abajo en la representación plana) en el anómero alfa y en posición ecuatorial (hacia arriba en la representación plana) en el anómero beta.

Ambas formas en estado sólido no se interconvierten, siendo estables indefinidamente.

Este fenómeno es la mutarrotación, en la que el anillo de pirano (estructura del monómero) se puede abrir para formar un aldehído acíclico (que representa un intermediario del proceso) mediante una reacción química (forma abierta); éste se cierra resultando en la forma alfa o beta, obteniendo al final una mezcla en equilibrio aunque hayamos partido de sólo la forma alfa o beta.

Gold Book - IUPAC CAREY A., FRANCIS: ‘’Química Orgánica’’, 3.ª Ed.