Se formó en el Dutch Fork High School, situado en Irmo, Carolina del Sur, siendo entrenado por Leon Hogan.

Fue nombrado MVP del torneo del estado tras llevar a los Silver Foxes a las semifinales y hacer unos números en ese partido de 32 puntos, 12 rebotes y 10 tapones (sexto triple-doble de la temporada).

Tras graduarse en 2008, se unió a la Universidad de Misisipi, situada en Oxford, Misisipi, donde estuvo dos años (2008-2010) antes de ser transferido a la Universidad de Carolina del Sur, situada en Columbia, Carolina del Sur, donde estuvo un año (2010-2011), pero sin disputar ningún partido.

Anotó 10 o más puntos en 14 ocasiones, liderando al equipo en rebotes 14 veces.

Robó 4 balones (máxima de la temporada) contra los Marshall Thundering Herd.

Cogió 11 rebotes, robó 6 balones (máxima de su carrera universitaria) y puso 3 tapones contra los Arkansas Razorbacks.

Anotó 15 puntos y cogió 20 rebotes contra los Auburn Tigers.

Fue seleccionado en el segundo mejor quinteto de la Southeastern Conference por Blue Ribbon Yearbook y recibió una mención honorable Southeastern Conference por Associated Press.

Es el 2.º Rebel desde 1980 en promediar 9 o más rebotes por partido durante una temporada entera.

Ole Miss tuvo un récord de 19-11 cuando Holloway jugaba todo el partido.

Cogió 10 o más rebotes en los 3 partidos del torneo de la Southeastern Conference.

Robó 5 balones (máxima de la temporada) contra los Penn State Nittany Lions.

En el verano de 2012 asistió al Amare Stoudemire Skills Academy.

Se convirtió en el 1.º Rebel desde 1980 en promediar 9 o más rebotes en dos temporadas consecutivas.

En 2013, disputó el Reese's College All-Star Game (4 puntos (2-9 en tiros de 2), 2 rebotes, 1 asistencia y 1 robo en 14 min) y el Portsmouth Invitational Tournament (2 partidos con un promedio de 9,5 puntos, 5,5 rebotes, 1 asistencia y 1,5 robos en 23 min de media).

Vivió su primera experiencia como profesional en 2014, en las filas del Ironi Kiryat Ata B.C.

Acabó la temporada 2013-2014 en las filas del Hapoel Kfar Saba/Kohav Yair israelí, también de la National League.

Firmó para la temporada 2014-2015 por el Pallacanestro Trieste 2004 de la Serie A2 (2.ª división italiana).