Inicío su carrera con el Partick Thistle FC en 1981, equipo con el que anotó 41 goles en 85 partidos en cuatro temporadas para luego viajar a Inglaterra para unirse al Watford FC, con el que anotó 23 goles en 38 partidos en la única temporada con el club, donde alcanzó la final de la Copa de Inglaterra en 1984, la cual perdieron ante el Everton FC por 0-2.
En 1987 viaja a Francia para unirse al FC Nantes con el que anotó 22 goles en 66 partidos, retornando a Escocia en 1989 para jugar con el Rangers FC, donde anotó 31 goles en 76 partidos y fue dos veces campeón de liga y finalista de la Copa de la Liga de Escocia en 1989/90 donde perdió ante el Aberdeen FC, contradiciendo las creencias del club ya que al ser católico no podía jugar con Rangers,[2][3][4][5] siendo la mayor contratación de un católico del Rangers,[6] por lo que fue llamado Judas por los aficionados del Celtic FC,[7][8] donde incluso anotó un gol en el Old Firm.
Regresaría a Inglaterra para jugar con el Everton FC donde anotó 10 goles en 34 partidos en dos temporadas con el club, para que en 1993 regresara a Escocia y jugara con el Heart of Midlothian FC,[9][10] equipo con el que anotó cinco goles en 35 partidos hasta 1995,[11] cuando firma con el Falkirk FC y anotó seis goles en 41 partidos en la única temporada en la que estuvo en el club.
En 1996 viaja a Estados Unidos y firma con el Kansas City Wizards de la MLS, equipo con el que anotó 31 goles en 1949 partidos y ganó la MLS Supporters' Shield, la Conferencia Oeste y la MLS Cup en 2000, retirándose en 2001.
También estuvo en la clasificación para la Eurocopa 1992 pero sale lesionado en el partido ante Suiza y se retira de la selección nacional.