El personaje gradualmente se convirtió en el más importante después de los dos protagonistas, y permaneció en el programa hasta su final en el 2002.

En 2005, empezó un papel invitado recurrente como el coronel Steven Caldwell en la segunda temporada de la serie Stargate Atlantis.

También apareció de invitado en un capítulo de la serie Nip/Tuck, así como en la serie Supernatural, en la temporada 5, rodada en 2009, y en la temporada 6 volvió a reaparecer.

Pileggi también ha realizado actuación de voz, por ejemplo en el videojuego Planescape: Torment.

Otro ejemplo es el papel del comisionado James Gordon en el nuevo programa de WB Kids The Batman.