Junto a Denny McLain, logró el Premio Cy Young en 1969 después de un empate durante la votación.

Con los Orioles, Cuéllar ganó veinte o más partidos en una temporada en cuatro ocasiones, entre 1969 y 1974.

También junto a Jim Palmer, Dave McNally y Pat Dobson, fue uno de los jugadores que consiguieron ganar al menos 20 partidos en 1971.

Cuéllar, apodado el «Caballo loco» (Crazy Horse) por su naturaleza supersticiosa, se encuentra entre los mejores cinco jugadores de los Orioles contando sus victorias (143), ponches (1,011), blanqueadas (30) y entradas lanzadas (2,029).

Tiro un sin hit, ni carrera por un equipo del ejército en 1955, ganando la atención por los buscadores de deportistas.

Se entro el concurso para reemplazar a Don Newcombe en la segunda entrada con los Rojos perdiendo 4–2.

En sus dos entradas, Cuéllar chocó con Gene Freese en la base tercera y doble de dos carreras con Al Schroll en el cuatro con los Rojos haciendo derrotados 14–9.

[2]​[5]​ Su único otra aparición con los Rojos vino tres días después contra los Bravos de Milwaukee.

Otra vez, se lanzó dos entradas en relevo, renunciando a dos carreras con los Rojos y perdiendo 7–4.

[8]​ Habana gano el campeonato de la Liga Internacional y derroto a los Minneapolis Millers en la Serie Mundial Juvenil.

[17]​ Explicó ese apodo de la siguiente manera: «Por algún tiempo, la única cosa Cuéllar quiera hacer es a tirar tirabuzones.

[12]​[29]​ Normalmente después de las temporadas de las Ligas Grandes, Cuéllar fue a Latinoamérica para jugar en las temporadas del invierno, pero los Astros pidió el no hace ese porqué se pensaba que él estaba lanzando mucho.

[32]​ Logró una cima nueva en el 12 de junio cuando se dejó los Filis con una carrera en un juego completo y ganando 2–1.

En el primer juego, Cuéllar permitió solo tres carreras entre ocho incias, dejando con su equipo bajando 3–2.

[52]​ Cuéllar llego al equipó de las Estrellas para la segunda vez, escogido por Earl Weaver personalmente.

[2]​ En el 11 de agosto, se tiró una blanqueada contra los Ángeles para la segunda vez esa temporada.

[30]​ Los Orioles enfrento contra los Mellizos otra vez en la SCLA y Cuéllar inició el primer partido.

Encontrando dificultades en el clima frío del Estadio Metropolitano, se rechazó seis carreras en 4+1⁄3 entradas.

Durante ese tiempo, su entrenador de pitcheo, George Bamberger, avisó Cuéllar a parar tirando su excéntrico por el resto del partido.

[70]​ Palmer y McNally ganaron 20 juegos otra vez con novato Pat Dobson consiguiendo resultados similares con los Orioles haciendo el primer equipo donde había cuatro ganadores entre 20 partidos desde las Medias Blancas de Chicago 1921.

Cuéllar empezó en el segundo juego, solo permitiendo una carrera y seis golpes en un partido completo entre una victoria de 5-1.

[2]​[72]​ En el tercero juego, Cuéllar permitió cinco carreras entre seis entradas, sufriendo una derrota de 5-1.

Cuéllar luego tirada nueva más entradas en blanca cuatro días después, tomando crédito por la victoria 9-0 contra los Tigres.

[81]​ En el 17 de septiembre, permitió cuatro carreras con solo dos ganados y eliminó nueve cuando se lanzó todo dies en una victoria 5-4 contra los Yankees.

En el primer juego, Cuéllar suelto tres carreras entre ocho entradas, lanzando astutamente con los Orioles ganando 6-3.

[96]​[97]​ Se permitió solo un golpe en el cuarto juego, pero su control no fue bien por dejando nueve bateadores y fue sacado en la quinta entrada después de caminando entre una carrera.

Klingaman observó que con la toma de decisiones entre como a lanzar la pelota, Cuéllar alistó bateadores para ponches.

[46]​ Tenía la tendencia a enfrentar con dificultades en las días anteriores de la temporada pero podría lanzar mejor con el clima cálido del verano.

[1]​ Por un tiempo, fue un técnico asistente en Puerto Rico y sirvió como un instructor de los Orioles durante sus últimos años.

[46]​ En 1969, cuando estaba ganando juegos anteriores, el técnico asistente Jim Frey agarró las lanzas en su calentamiento previo al juego que causó Cuéllar a insistir que Frey a agarrar sus lanza por el resto del año.