También ha tenido actuaciones destacadas en Species, Donnie Brasco, Sin City, Wyatt Earp y The Hateful Eight.
En 1991 participó en la película The Doors, de Oliver Stone, interpretando al actor Tom Baker, papel con el que se hizo notar en Hollywood.
Su primer gran éxito en el cine fue en el año 1992, cuando un por entonces desconocido director llamado Quentin Tarantino le llamó para un papel en Reservoir Dogs, una producción independiente en la que trabajó junto a Steve Buscemi, Harvey Keitel y Tim Roth, entre otros.
Dos años más tarde Tarantino le volvió a llamar para Pulp Fiction, pero Michael no pudo aceptar el papel por estar rodando otros proyectos.
Fue elegido por la revista Maxim como el segundo mejor villano de todos los tiempos por su papel en Reservoir Dogs.
Madsen realizó el papel de Sonny Black, actuando junto a Al Pacino y Johnny Depp.