Su infancia fue complicada; su padre, presuntamente violento con su madre, abandonó a la familia cuando Max tenía tan solo 11 años.

Solo tres días después de comenzar su formación, ganó su primer combate amateur.

Para cuando terminó la escuela, ya contaba con un récord amateur de 4 victorias y 0 derrotas.

Max Holloway inició su carrera profesional en las artes marciales mixtas en marzo de 2011, a los 19 años.

En ese momento, tenía un destacado récord amateur que lo posicionaba como una de las jóvenes promesas del deporte.

Su debut profesional fue en el evento X-1 World Events 40: Champions 3, celebrado en el Blaisdell Arena en Honolulu, Hawái, donde enfrentó a Harris Sarmiento, un experimentado luchador con un récord de 31 victorias y 21 derrotas.

En un combate que se extendió por cinco asaltos, Holloway destacó por su estilo ofensivo y resistencia, logrando la victoria por decisión dividida y obteniendo el título de peso ligero de X-1.

Su capacidad para sostener una alta intensidad durante todo el combate lo convirtió en un peleador difícil de enfrentar.

[8]​Sin embargo, en sus primeras peleas también mostró ciertas dificultades en la defensa contra derribos y el combate en el suelo, aspectos en los que trabajó para mejorar.

En 2011, entrenó con Jeremy Stephens, quien se preparaba para un combate contra Anthony Pettis.

Esta experiencia no solo le permitió perfeccionar sus habilidades en la lucha y el suelo, sino que también lo ayudó a establecer conexiones clave en el mundo de las artes marciales mixtas.

Gracias a este entrenamiento, logró captar la atención del equipo de gestión de Stephens, lo que eventualmente le abrió las puertas para ingresar a la UFC.

[10]​ Desde el inicio del combate, Holloway mostró destellos de su habilidad en el striking, conectando golpes efectivos en los primeros momentos.

Sin embargo, Poirier, consciente de la amenaza que representaba su oponente en pie, llevó rápidamente la pelea al suelo.

Tras un intento inicial de armbar fallido, Poirier demostró su experiencia al encadenar una transición fluida hacia un triángulo montado, que eventualmente complementó con una palanca de brazo para asegurar la victoria por sumisión a los 3:23 del primer asalto.

[12]​ Después de una actuación dominante donde casi finalizó a Schilling varias veces, Holloway ganó por decisión unánime.

[28]​ A su vez, Bektic se retiró de la pelea en la semana anterior al evento y fue reemplazado por el debutante Clay Collard.

[47]​ Pettis dio 148 libras en el pesaje, 3 más del límite de peso pluma que son 145.

Derrotó a Aldo por TKO en el tercer asalto y se convirtió en campeón indiscutido del peso pluma de la UFC.

Si salía victorioso, Holloway sería el segundo peleador (tras Conor McGregor) en la historia de UFC en tener dos títulos en diferentes divisiones simultáneamente.

Holloway ganó la pelea a través de TKO al final del cuarto asalto por parada médica.

[57]​ Holloway perdió la pelea por decisión unánime, interrumpiendo su racha de 13 victorias consecutivas.

Sin embargo, declaró que seguía planeando ser campeón en la división de 155 libras.

[58]​ Perdió la pelea por decisión unánime, terminando su reinado como campeón de peso pluma.

[61]​ La decisión fue percibida como controversial por algunos medios especializados, 18 de 27 medios le dieron la pelea a Holloway,[62]​[63]​[64]​ El presidente de UFC Dana White también consideró que Holloway había ganado la pelea.