Beach High School de Savannah, Georgia) y en la Genesis One Christian School de (Mendenhall, Mississippi), antes de ingresar en 2009 en la Universidad Estatal de Kennesaw, situada en Kennesaw, donde jugó cuatro temporadas con los Kennesaw State Owls en la NCAA desde 2009 a 2013.

El 18 de marzo de 2014, Cummings firma por Sioux Falls Skyforce de la NBA G League, con el que jugó 11 partidos en los que promedió 5,3 puntos y 1,7 rebotes por partido.

En la temporada 2014-15, Cummings firmó por Savannah Storm de la East Coast Basketball League.

En 7 partidos disputados promedió 12,6 puntos, 5,1 rebotes y 3,3 asistencias.

En marzo de 2018, dejó Corea y firmó con el Panionios BC de la A1 Ethniki para el resto de la temporada, con el que disputó 8 partidos en los que promedió 17,1 puntos, 4,0 rebotes y 1,0 robos por partido.

[2]​ Cummings disputó la temporada 2024 de la Basketball Africa League con el equipo angoleño Petro de Luanda, consagrándose campeón del torneo.