Nacido en Trenton, Nueva Jersey, [1]​ Osborne creció en Woodstock, Vermont hasta que a los 14 años se mudó a Flemington, Nueva Jersey y se graduó de Hunterdon Central Regional High School en 1988.

Ha recibido dos nominaciones al Premio de la Academia, incluida una a Mejor Película Animada del año por la aclamada por la crítica Kung Fu Panda de 2008, que dirigió junto a John Stevenson.

En 2004, Osborne recibió la beca Guggenheim para ayudar en la producción de otro cortometraje personal en stop-motion, The Better Half.

Entre 2010 y 2015, Osborne estuvo dirigiendo una película de animación, El Principito.

[7]​ En abril de 2017, 20th Century Fox Animation y Blue Sky Studios anunciaron que producirían Escape from Hat, una adaptación cinematográfica animada del libro de fantasía de Adam Kline del mismo título, con Osborne listo para dirigir y coescribir el guion con Kline y Jinko.

[11]​ Osborne, junto con el cantante Chris Martin, escribió la historia del álbum conceptual Mylo Xyloto de Coldplay y dirigió el vídeo de " Hurts Like Heaven ".