[3]​ La familia se sustentaba mediante el trabajo del padre como capitán de un barco pesquero y vivía en Puerto Caimito, un pueblo panameño que Rivera describió como «pobre».

[8]​[9]​ Usó este equipo improvisado hasta que su padre le compró sus primeras manoplas de cuero cuando tenía doce años.

[8]​[9]​ Esto le ocupaba seis días a la semana durante todo el año y lo calificó como «extremadamente difícil»,[14]​ además de indicar que estaba más interesado en convertirse en mecánico.

[7]​[16]​[17]​ Continuó practicando deportes durante su adolescencia, si bien dejó el fútbol alrededor de los diecisiete años, en parte debido a una serie de lesiones en el tobillo y la rodilla.

En consecuencia, centró su atención en el béisbol, aunque como pasatiempo más que como una posible profesión a futuro.

[18]​[19]​ El ojeador Herb Raybourn lo observó jugar como campocorto en un torneo celebrado en 1988, pero no creyó que tuviera potencial para las Grandes Ligas (MLB).

Lanzando principalmente como relevista, permitió únicamente veinticuatro carreras en base y una limpia en cincuenta y dos entradas, un promedio de carreras limpias permitidas (ERA) de 0.17.

[27]​ Un cazatalentos de los Cincinnati Reds presentó un informe esa temporada que lo describía de la siguiente manera: «Brazos largos con cuerpo esbelto y fuerte, acciones sueltas... desafiará en velocidad... la madurez es una cuestión, la consistencia es una pregunta... será necesario mantener la consistencia para mejorar y avanzar».

[33]​ Durante su rehabilitación jugó a atrapar la pelota con los exlanzadores de los Yankees Whitey Ford y Ron Guidry, y enfrentó la práctica de bateo del entrenador Hoyt Wilhelm.

[35]​[36]​ En doce aperturas, registró una efectividad de 2.08,[35]​ con dieciséis bases por bolas en 43+1⁄3 entradas.

[42]​ En ese momento, su repertorio de lanzamiento consistía principalmente en bolas rápidas, con un control deslizante y un cambio como tiros secundarios.

En el campo es bien conocido por su compostura y conducta reservada, que contrastan con la efusividad de muchos otros cerradores.