[1]​ Protagonizó la película indie A Woman, a Part (2016)[2]​ y tuvo un papel secundario en la película dramática One Percent More Humid (2017).

[3]​[4]​ Siff es exalumna del Bronx High School of Science[5]​ y del Bryn Mawr College,[6]​ donde se licenció en Filología Inglesa en 1996.

[10]​ Siff trabajó mucho en el teatro regional antes de actuar en televisión.

En el 2016 actuó como Lisa Sullivan en la película de acción The 5th Wave.

[15]​ En octubre de 2013, Siff anunció que esperaba su primer hijo con su marido, Paul Ratliff, con quien se casó en 2012.