Firma con Delmark Records en 1967 y publica su álbum de debut, Love Me Mama, al año siguiente.

[3]​ Allison era conocido por sus conciertos potentes, con largos solos de guitarra emocionales y sus improvisaciones con su Gibson Les Paul.

Después Allison vivió brevemente en Peoria, Illinois, donde firma con Rumble Records, publicando dos discos en vivo, "Gonna Be a Live One in Here Tonight", producido por Bill Knight, y "Power Wire Blues", producido por George Faber y Jeffrey P. Hess.

durante este periodo, tocando ocho meses por año en Europa en locales relevantes, incluyendo el Montreux Jazz Festival.

El fundador de Alligator Bruce Iglauer convenció Allison para regresar a los Estados Unidos.

Con la James Solberg Band que le respalda, no para de hacer giras y tras la publicación de Blue Streak (incluyendo el tema "Cherry Red Wine"), Allison continuó ganando más Handys y obteniendo un reconocimiento más amplio.

Es una influencia importante para muchos jóvenes guitarristas de blues como Chris Beard[5]​ y Reggie Sears.