En su época de instituto, Jackson compaginó el baloncesto con el béisbol, decidiéndose al final por el primero.

Llegó a ser elegido mejor jugador del estado de Oregón, tras promediar 24,2 puntos, 8,2 asistencias y 5 robos de balón el año en el que su equipo se proclamó campeón estatal.

Continuó su exitosa trayectoria durante los 4 años que perteneció a la Universidad de Oregón.

Destacó en múltiples facetas, y es el único jugador universitario en aparecer en 9 diferentes apartados estadísticos entre los 10 mejores de un equipo.

En su último año universitario acabó con 21,2 puntos, 7,2 rebotes y 4,5 asistencias, siendo finalista a los premios John R. Wooden Award y Naismith College Player of the Year.