La primera temporada se centra en Kendra mudándose de la mansión de Playboy, donde se hace más independiente y así mismo planea su boda.
Hefner invita a la pareja a tomar un recorrido en la casa de Playboy para que Hank viera el antiguo hogar de Kendra.
Kendra participa en una sesión de fotos dirigida para el restaurante "Dave and Busters".
Hank y Kendra viajan hacia Nuevo México para conocer a la familia Baskett, donde Wilkinson se muestra tensa por la situación, pero hace lo mejor posible para que los padres de Hank crean que ella es una buena opción para él.
Straight From The Heart, es el episodio especial donde Kendra y Hank hablan sobre su futuro como padres, lo cual los emociona mucho.