Estudió Diseño Gráfico solo para tranquilizar a su familia, pero su pasión por las comunicaciones fue más fuerte y terminó por instalar su voz en radio, luego de que un amigo lo incentivara a hacer unas pruebas en un medio local.

Tiempo después, y luego de ganar experiencia en el medio regional, se trasladó a Santiago para trabajar junto a Don Francisco en el misceláneo Sábados gigantes del canal de la Pontificia Universidad Católica, Canal 13.

Su simpatía y la llegada que tuvo con el público lo convirtieron en la «joven promesa» de la televisión.

Algunos, más osados, dijeron que Caprile sería el próximo sucesor de Don Francisco.

Paralelamente, Leo Caprile realiza proyectos en otro medio de comunicación que le apasiona: la radio.

En Radio Nacional conduce un exitoso programa de entretención junto al humorista Marcos “Charola” Pizarro, con el cual mantiene una amistad que trasciende lo profesional.

En 1995, Caprile firma contrato con el canal privado Megavisión para conducir el programa Hágase famoso, el cual utilizaba la misma fórmula de ¿Cuánto vale el show?, donde lo acompañaron los mismos integrantes del equipo con el que estuvo en Chilevisión.

Ese mismo año, el amor tocó su puerta durante su participación como jurado internacional en el Festival de la Canción de Viña del Mar al conocer a la periodista Irina Toro, con quien se casa al año siguiente.