Leelee saltó a la fama en su adolescencia con su aparición en la película Deep Impact (1998).

En 1999, fue elegida como un papel secundario en la comedia adolescente Jamás Besada, que fue protagonizada por Drew Barrymore.

En el año 2000, formó parte del elenco de la película Aquí en la Tierra, por la que recibió una nominación a los Teen Choice Award.

En 2001 desempeñó el papel principal en la película de terror Nunca juegues con extraños junto a Paul Walker y Steve Zahn.

Ese mismo año fue elegida para el thriller La casa de cristal, en la que apareció junto a Diane Lane.

El rendimiento de Leelee en el filme fue elogiado por los críticos; Pete Croatto del Filmcritic.com escribió: "En cuanto a Sobieski, que siempre me ha gustado, ella realiza otro buen trabajo.

En mayo de 2006, el filme indie experimental Lying, en el que Sobieski protagonizó junto a Chloë Sevigny y Jena Malone, fue estrenado.

Su siguiente película fue el thriller 88 minutos coprotagonizada por Al Pacino y Alicia Witt, el cual se estrenó el 18 de abril de 2008 en los Estados Unidos y ya se había estrenado en varios países en 2007.

Por su interpretación en 88 minutos e In the Name of the King: A Dungeon Siege Tale, recibió una nominación a los premios Razzie por "Peor Actriz de Reparto".

A continuación, protagonizó la película Night Train siendo coprotagonista por segunda vez de Steve Zahn.

Sobieski también desempeñó un papel principal en el drama de suspenso Acts of Violence.

Sobieski continuó trabajando en películas y televisión hasta su retiro en 2012, después de lo cual se centró en su carrera artística.

[1]​ Sobieski habla con fluidez el francés, que aprendió de su padre, quien vive actualmente en Francia.

Probablemente suene algo cursi decirlo, pero tener una actitud positiva ayuda mucho a la felicidad, así como estimar tu trabajo y el apoyo de tu familia y amigos".