Antes de su participación en el programa, DeWyze lanzó dos álbumes llamados So I'm Told en 2007 y Slumberland en 2010, ambos con WuLi Records.

Después de abandonar Prospect, inspirado por sus maestros y por su interés por la música, se inscribió en la Escuela Alternativa Forest View.

[2]​ Sus influencias musicales incluyen a Cat Stevens, Eric Clapton, Ben Harper y Simon & Garfunkel.

Allí, Lee cantó "Another Sleep Song", una canción propia, incluida en su segundo álbum, Slumberland.

Los demás miembros de la banda eran Louis Svitek, Ryan McGuire y Jeff Henderson.

Gracias a las giras que realizó por la zona y por sus interpretaciones en varios lugares públicos, Lee y su banda eran muy conocidos en su ciudad; incluso llegó a tocar en la radio WXRT antes de participar en American Idol.

Su padre trabajaba como empleado postal en Elk Grove Village y su madre en la sección de radiología en un hospital comunitario.

DeWyze ha firmado un contrato con 19 Entertainment, la compañía discográfica de Simon Fuller, y con RCA Records.

[13]​ La revista Billboard anunció que su primer álbum posterior a Idol será producido por RCA Records.