Hayward completó su carrera universitaria en la Universidad de Marquette.

En su segunda campaña en los Golden Eagles promedió 12.8 puntos y 6.5 rebotes, participando por primer año como titular, y fue incluido en el segundo mejor quinteto de la Big East Conference.

En su año júnior (tercera temporada) finalizó entre los mejores de la Big East en anotación (10º, 16.3 puntos por partido), rebotes (7º, 8.6) y porcentaje de tiros libres (4º, 82%).

[5]​ Fue seleccionado por Washington Wizards en la 23ª posición del Draft de la NBA de 2010,[6]​ aunque sus derechos fueron traspasados a Minnesota Timberwolves durante la noche del Draft.

Tras su paso por los Tulsa 66ers de la NBA Development League el 13 de diciembre de 2012 firma un contrato temporal nuevamente con los Minnesota Timberwolves perteneciendo al equipo hasta un mes más tarde, en enero deja el equipo habiendo jugado 4 encuentros y promediando 7,8 minutos por partido y 2,5 puntos por partido.