Fue uno de los más famosos discípulos del legendario Kitani Minoru, estudió junto a Cho Chikun, Kato Masao, Ishida Yoshio y Takemiya Masaki.
Se casó con la hija de su alumno de, Kitani Reiko, una profesional del go japonés, 6 dan, que ganó el campeonato de Mujeres de Japón varias veces.
Kobayashi es uno de los pocos jugadores de go que han ganado más de 1200 partidas profesionales.
La rivalidad con Cho Chikun ha continuado por algún tiempo y frecuentemente jugaban el uno contra el otro.
*La Copa del Primer Ministro no está contado en el total.