Es miembro del Partido Republicano y fue pareja de Donald Trump Jr.Su madre Mercedes, que era educadora especial, murió de leucemia cuando tenía once años.[7] En 1958, mientras aún era ciudadano irlandés, fue reclutado y sirvió cuatro años en el Ejército de los Estados Unidos.[16] En enero de 2004 se trasladó a Nueva York para presentar el programa Both Sides a Court TV, así como para ser analista legal del programa de la CNN, presentado por Anderson Cooper 360°.Guilfoyle fue presentadora suplente de Sean Hannity, en On the Record, Justice with Judge Jeanine y Fox and Friends.[20] HuffPost informó que cuando dejó la cadena había una investigación abierta hacía ya un año de acoso laboral contra Guilfoyle.[21] En 2015 publicó un libro semiautobiográfico y de ayuda titulado Making the Case: How to Be Your Own Best Advocate, donde contó sus experiencias mientras crecía, trabajando como fiscal y alentando a la gente a defenderse siempre por ellos mismos.[26] En 2018, The Washington Post la describió como "animadora conservadora del presidente Trump".La división pagó a gente de la alta sociedad para que recaudaran fondos.Guilfoyle ha participado en actos de campaña y ha sido asesora.Guilfoyle pronunció un discurso que fue descrito por algunos expertos como innecesariamente fuerte y desequilibrado en la Convención Nacional Republicana de 2020, mientras que otros lo tildaron de apasionado.[38] Guilfoyle apareció en la película Happily, Even After (2014) haciendo de fiscal contra Ed Asner y la sobrina de Shirley Temple, Marina Black.[45] Kimberly y Donald se separaron a finales de 2024.
Guilfoyle hablando en un mitin de campaña en
Sun City
,
Arizona
, en noviembre de 2018.
