Durante su tiempo de estudio, pasó un tiempo como entrenador juvenil en el Tottenham Hotspur, Leicester City y Nottingham Forest.

También pasó dos meses con el Vancouver Whitecaps como entrenador invitado al final de su primer año académico.

[5]​ Durante su mandato en Tottenham, McKenna guio al equipo sub-18 a la semifinal de la FA Youth Cup en 2015.

[2]​En junio de 2016, decidió marcharse del club londinense para ocupar el mismo papel en el Manchester United.

[6]​En su segunda temporada a cargo, McKenna logró al título de la Premier League Northern Division.