[1]​ Jugó dos partidos frente a la República Dominicana, en los que, si bien su equipo terminó siendo ampliamente superado, él pudo anotar un gol en cada encuentro.

Su carrera como baloncestista en el circuito universitario estadounidense culminó con promedios de 11,3 puntos, 2,5 rebotes y 3,7 asistencias por partido en 114 presentaciones.

Por ese motivo Sheppard, durante más de una década, actuaría en las ligas menores de los Estados Unidos, pero también en torneos en Venezuela, Puerto Rico, Argentina,[2]​ Israel e Irán.

Con la selección de baloncesto de Islas Vírgenes de Estados Unidos el base jugó entre 2003 y 2015, llegando a participar en tres ediciones del Campeonato FIBA Américas (2003, 2007 y 2009), en cuatro del Centrobasket (obteniendo la medalla de plata en 2006 y 2008) y del Caribebasket (siendo campeón en 2011 y 2015), y en el certamen de baloncesto masculino de los Juegos Panamericanos de 2007.

Entre fines de 2008 y comienzos de 2009, Sheppard colaboró con el cineasta alemán Till Schauder para filmar el documental The Iran Job sobre su experiencia como jugador extranjero en la Superliga de Irán.