[1]​[5]​ Luego de haber estado a prueba en varios equipos,[1]​ Kenny logró unirse al equipo juvenil del Chelsea ese mismo año,[1]​[2]​ debido a que el defensa titular Rohan Ince sufrió una lesión en la rodilla durante la pretemporada,[1]​[6]​ la cual lo dejó fuera de acción durante 6 meses.

[1]​ Durante la temporada 2009-10, Kenny se afianzó en el equipo juvenil, al haber sido de los jugadores más consistentes en la defensa,[1]​ manteniendo un récord impresionante.

[8]​ Kenny estuvo a prueba en el Tranmere Rovers, con el cual disputó un encuentro amistoso de pretemporada ante el Nottingham Forest,[9]​ aunque no logró quedarse.

Luego, Kenny se unió al Marine FC de la Northern Premier League.

Sin embargo, Kenny no logró disputar ningún encuentro con el Marine, ya que permaneció la mayor parte del tiempo en la banca.