[5]​ La siguiente temporada superó su marca registrando 70 bases robadas, liderando también las Grandes Ligas.

Además, finalizó cuarto en la votación al Jugador Más Valioso de la Liga Americana.

En 1996, los Indios culminaron la temporada con la mejor marca global (99-62) y Lofton terminó con 75 bases robadas, liderando las Grandes Ligas por segunda vez en cuatro años, además de registrar promedio de .317 y su mejor marca personal con 67 carreras impulsadas.

Sin embargo, los Indios perdieron la Serie Divisional ante los Orioles de Baltimore en cuatro juegos.

En la temporada 1999, finalizó con promedio de .301, la séptima vez en ocho años de carrera que registraba un promedio mayor a .300, sin embargo fue la primera vez que no robó 50 o más bases con los Indios, al registrar solo 25.

Los Indios perdieron la Serie Divisional ante los Medias Rojas de Boston, donde Lofton solo conectó dos hits en 16 turnos al bate y robó dos bases.

Como agente libre en 2002, Lofton firmó por un año y $1.025 millones con los Medias Blancas de Chicago.

Los Piratas de Pittsburgh firmaron a Lofton por un año y $1.025 millones para comenzar el 2003.

En 56 juegos con los Cachorros, bateó para .327 y robó 12 bases, ayudando al equipo a ganar la División Central de la Liga Nacional, apenas la sexta vez desde la creación de las divisiones en 1969 que un equipo clasifica a postemporada habiendo perdido 95 o más juegos la temporada anterior.

Lofton apareció en solo 83 juegos con los Yankees en temporada regular, registrando promedio de .275 con solo siete bases robadas.

Con los Filis, Lofton bateó .335 en 110 apariciones, el mayor promedio del equipo, y además robó 22 bases.

Sin embargo, no recibió el número suficiente de votos para ser nominado en futuras ocasiones.