En 1997 Jääskeläinen fue comprado por Bolton Wanderers del entonces Football League Championship .

Pronto alcanzó el número uno entre los 3 palos, aunque una lesión en ligamento cruzado lo dejó fuera del equipo casi toda la temporada 2000-2001, en la que el Bolton ascendió.

En junio de 2012 fue fichado por el West Ham United, siguiendo hasta los hammers a su antiguo entrenador en el Bolton, Sam Allardyce.

El 1 de enero del 2007 tuvo, contra el Liverpool FC, su aparición n.° 300.

El 13 de mayo del 2007, Jussi fue nombrado "mejor jugador del año" en el Bolton y también "mejor jugador de los jugadores del año", después de ayudar al Bolton a conseguir la participación a la Copa UEFA por segunda vez en su historia.