Caougan jugó al baloncesto en la escuela secundaria en Ontario y Georgia,[1] siendo seleccionado para participar del Reebok All-American Camp en 2008.
En sus cuatro temporadas en el baloncesto universitario estadounidense, Cadougan registró promedios de 5,6 puntos, 2,1 rebotes y 3,7 asistencias por partido en 117 presentaciones.
[3] Sin ofertas de la NBA, Cadougan pasó a jugar en Europa.
Luego de tres temporadas entre Georgia, Italia y Grecia, volvió a Canadá en 2016, donde durante los siguientes años se consolidó como un jugador regular de la NBL y la CEBL.
Cadougan representó a Canadá en el Campeonato FIBA Américas Sub-16 de 2013.