Cuando se le preguntó sobre la discriminación debido a la edad en el mundo del espectáculo, Squibb declaró: «Bueno, es como cualquier otra cosa.

[8]​ Su gran oportunidad en Nueva York le llegó al conseguir el papel de Dulcie en el Off-Broadway The Boy Friend en 1958.

[9]​ Debutó en Broadway con la producción original Gypsy: A Musical Fable protagonizada por Ethel Merman, asumiendo el papel de la estríper Electra en 1960.

Su rol siguiente fue en The Happy Time que se estrenó en 1968 y fue nominado para el Anexo:Premio Tony al mejor musical.

En 2012, interpretó a la matriarca Stella Gordon en Dividing the Estate, estrenada en el Dallas Theater Center por el que fue aclamada por la crítica.