Después del draft Pierre fue enviado a Portland Rockies en la clase A de las ligas menores.Su equipo ganó la liga esa temporada y el lideró los rankings de bateo y bases robadas con 38.Era el favorito para los fanáticos.

Pierre hizo su debut en grandes ligas con la casaca de los Colorado Rockies el 7 de agosto del 2000 como corredor emergente frente a Pittsburgh Pirates.Al día siguiente iba a debutar como Jardín central y consiguió su primer golpe o hit en las grandes ligas.

Al año siguiente Pierre lideró la Liga Nacional en partidos jugados (162), tuvo 2 jonrones y 47 RBI en la temporada, 181 hits en 656 turnos en el bate.

Al entrar en 2008, los Dodgers firmaron Andruw Jones con un contrato de dos años para jugar en el jardín central.

Cuando Manny Ramírez fue suspendido por 50 juegos, Pierre volvió a ser el jardinero de los Dodgers izquierdo regular.

Durante la suspensión de Ramírez, Pierre tuvo una actuación estelar que fue elogiado por los fanáticos y criticado por igual.