En 2006 se unió al 1860 Múnich, donde alternaba en el equipo amateur y el principal, jugando de delantero o extremo izquierdo.

Tres años después el nuevo entrenador, Ewald Lienen, lo convirtió a lateral por la banda izquierda.

[1]​ Ewald Lienen fue contratado en 2010 por el Olympiacos como su flamante entrenador y decidió llevar a Holebas consigo al club griego.

AS Roma anunció en su sitio oficial que Holebas, se iba de la AS Roma al Watford F. C., club recién ascendido a la Premier League, en una medida que también podría incluir hasta 350 000 € en complementos.

[6]​ Sus buenas actuaciones en el Olympiacos llamaron la atención del técnico de la selección griega, Fernando Santos.