Es internacional absoluto con la selección de Canadá desde 2014.

[1]​ Hamilton entró en las inferiores del Toronto FC en 2011 y fue promovido al primer equipo en 2014.

Esa temporada fue enviado a préstamo al Wilmington Hammerheads.

Luego de anotar cinco goles en once encuentros por el Wilmington, Hamilton fue enviado a préstamo al C.D.

Estuvo en ese club hasta diciembre de ese año, cuando Toronto llamó al jugador de regreso.