Para mejorar sus habilidades, el joven entrenó seis veces a la semana y era activo en tres equipos diferentes (Norte de Scarborough, Malvern, y el equipo de su hermano mayor).

El 11 de diciembre de 2005, que recibió muchos elogios del ex Barcelona, Philip Cocu en un partido durante la Eredivisie del Feyenoord contra PSV (1-0).

Al comienzo de la temporada 2006-07, el Feyenoord vendió sus jugadores estrella Dirk Kuyt a Liverpool y Salomon Kalou para el Chelsea.

Al final de la temporada, De Guzmán reconoció que era quizás demasiada presión sobre él: "Yo solo tengo 19 años, no solo podía decirles a todos qué hacer.

Realmente fue una temporada decepcionante, pero he crecido mentalmente debido a todos los problemas que tuvimos.

Con la temporada 2007-08 y la llegada de jugadores experimentados como Giovanni van Bronckhorst desde Barcelona, y Roy Makaay del Bayern Munich, Feyenoord creó las circunstancias perfectas para De Guzmán.

Sin embargo De Guzmán no estaba muy contento con su nueva posición en el equipo.

Poco después, De Guzmán comenzó tener problemas físicos.

Sin embargo, el nuevo gerente Feyenoord Mario Been quería De Guzmán para quedarse.

Afirmó De Guzmán era un jugador importante para el equipo y estaba dispuesto a dejarle jugar en su posición favorita mediocampista central.

Se refirió a la cantidad de fe se muestra en él desde el dueño del club Lorenzo Serra Ferrer y director Michael Laudrup para hacer el movimiento, a pesar del club de ser expulsado de la UEFA Europa League por motivos financieros.

Tres semanas más tarde, De Guzmán anotó su primer gol en la Liga en una victoria en casa por 2-0 frente a Osasuna.

De Guzmán hizo su debut el 10 de septiembre como un segundo medio sub por Javier Camuñas durante un empate en casa 2-2 contra el Sevilla.

Hizo su debut contra el Queens Park Rangers en la victoria por 5-0 en Loftus Road.

El holandés entró al minuto 75' en sustitución del eslovaco Marek Hamsik.

De Guzmán marcó el gol de la victoria ese día al batir al guardameta Mattia Perin en el minuto 90+5' del agregado.

Polémico, De Guzmán apareció en una televisión nacional de deportes canadienses muestran una semana antes de este anuncio, y afirmó que no se había tomado una decisión sobre su estatuto internacional, y se centra en su carrera del club en los Países Bajos.

Más tarde fue nombrado en la selección neerlandesa para los Juegos Olímpicos de 2008.