[3]​ Al año siguiente fichó por los Austin Toros de la NBA D-League,[4]​ donde en su primera temporada promedió 9,8 puntos y 4,5 rebotes por partido.

[5]​ En 2014 renovó con el equipo con su nueva denominación, los Austin Spurs,[6]​ promediando en su segunda temporada 15,2 puntos, 4,3 rebotes y 3,7 asistencias,[7]​ resultando elegido en el tercer mejor quinteto defensivo de la NBA Development League.

[8]​ Tras varias subidas y bajadas, finalmente, en la temporada 15-16 consiguió hacerse un hueco en el banquillo de los Spurs.

Durante la temporada siguiente, pasó a ser un fijo en la rotación para Gregg Popovich, llegando a disputar 78 encuentros de temporada regular, y 15 de playoffs.

Al término de la temporada, la franquicia le ofreció una oferta cualificada, pero Simmons la rechazó para convertirse en agente libre.