Después tuvo ocasión de participar en Rebeca, telenovela protagonizada por Tatiana Capote y Franklin Vírgüez.
A partir de aquí, el pequeño actor realizó breves participaciones en telenovelas como La intrusa (1985) y Atrévete (1986).
No conforme con esto, debutó en el cine venezolano, pues participó en la película Más allá del silencio, donde tuvo la oportunidad de trabajar con la recordada actriz Doris Wells, quien era su madre en la historia.
Nos referimos al recordado Diego Suárez, personaje como protagonista infantil que realizó en la telenovela de gran éxito nacional e internacional: La dama de rosa, escrita por el recordado José Ignacio Cabrujas, y protagonizada por Jeannette Rodríguez y Carlos Mata.
Tal y afirmó como el propio actor, su gran escuela se llamó La dama de rosa.
También es descubierto por Edgardo Díaz (mánager y creador del famoso grupo "Menudo"), ya que Jonathan hizo una participación especial en calidad de actor en la miniserie Los Últimos Héroes, para que años más tarde se convirtiera en el primer Menudo venezolano.
Se incorpora junto al mexicano Adrián Olivares, que se había convertido en el primer miembro "no puertorriqueño" de Menudo, viajando a países como Puerto Rico, República Dominicana, México, Brasil, Argentina, Chile, Uruguay, Colombia, Perú, Ecuador, Panamá, Costa Rica, El Salvador, Venezuela y Estados Unidos.
Jonathan pasa dos años en Venezuela después de eso, graba tres TV Movies para RCTV, El presagio, La Décima Víctima y Decide mi vida]] y la recordada serie La pandilla de los 7 en 1992 junto al cantante Servando Primera.
En 1997, Jonathan Montenegro se convierte legalmente en parte del canal de televisión Venevisión, en calidad de protagonista juvenil en la exitosa Contra Viento y Marea, del aclamado Leonardo Padrón junto a Ana Karina Manco y Guillermo Dávila.
En 2002, participó en la telenovela Juana, la virgen como antagonista junto a Daniela Alvarado y Ricardo Álamo.
y luego debido a los altos puntos de sintonía, pasó al horario estelar 9:00 pm.
En el 2009, retorna a su país y a su vez a las tablas con la pieza infantil La Caja Musical y en ese mismo año a las pantallas, como protagonista principal, en esta ocasión con RCTV Internacional Libres como el viento al lado de Laura Chimaras, original de Pilar Romero, marcando un precedente sin igual, ya que no solo cerraron de forma definitiva el canal, durante la transmisión del mismo, sino que no pudo (solo en Venezuela) ser visto el capítulo final de esa novela, un hecho y acto histórico para la televisión nacional venezolana.
Durante el 2012 personificó a Pablo Naranjo, papel protagónico, en la exitosa telenovela del canal Venevisión Mi ex me tiene ganas, escrita por Martín Hahn.
En 2014, Jonathan continuó en las tablas por varias ciudades de Venezuela con las obras "Se abrió la Jaula", "Divorciémonos cariño" y "El Sauna, un tercero entre los dos" (Un micro teatro).
Por primera vez dirige una obra para micro teatro Traicion-ables, escrita por Magly Bello con las actuaciones de Charyl Chacon, Rosanna Zanetti, Diana Aboujian, Marianne Suárez y Andrea Ferro.
También produjo la comedia teatral Un café para los dos, dirigida e interpretada por su gran amigo José Luis Useche, junto a las actrices Juliet Lima y Carmen Alicia Lara.
Al finalizar esta serie, fue invitado a Panamá para participar en el unitario Prueba de fe, San Judas Tadeo.
A principios del 2017, en la ciudad de New York, participó en la obra El Último Apóstol, también escrita y dirigida por José Luis Useche, con quien compartió escena y la actriz venezolana Cristina Noya que también fue galardonada con el premio a mejor actriz.
[1] Entre los premios y galardones que RCTV y otras instituciones, tanto nacionales como internacionales, le han otorgado a Jonathan Montenegro a modo de reconocer su amplia trayectoria, talento innato, dedicación al trabajo, entre otros aspectos positivos, están los siguientes: Por el personaje Diego en "La Dama de Rosa" Barcelona-España Por Toda Su Trayectoria Artística || Otorgada por la Gobernación del Distrito Federal Jonathan Montenegro en Internet Movie Database (en inglés).