Gresham entrenó con el Curtis Hughes, Jay Fury y la escuela de lucha WWA4 en Atlanta.

Gresham debutó en la escuela de Booker T llamado Pro Wrestling Alliance en 2008 como Hero Tiger derrotando a Chaotix.

Una vez más regresó a la compañía (ahora conocida como Reality of Wrestling) en 2014 como Jonathan Gresham.

[9]​ En la Declaración de Independencia, Gresham defendió con éxito su ZERO1 International Junior Heavyweight Championship contra Lince Dorado.

Gresham debutó para el International Wrestling Cartel en 2016 en el torneo Super Indy 15 llegando a la final solo para ser eliminado por Josh Alexander.

[23]​[24]​ Gresham debutó para Westside Xtreme Wrestling en 2011 ganando contra Bernd Föhr en la primera ronda del Torneo Chase The Mahamla.

[30]​ En marzo de 2013, RockSkillet perdió el wXw World Tag Team Championship ante AUTsiders (Big van Walter y Robert Dreissker).

Gresham hizo su debut en Ring of Honor contra Kyle O'Reilly en 2011 en el Top Prospect Tournament.

[34]​ En abril de 2017, Gresham se asoció con Chris Sabin donde derrotaron a Cheeseburger y Will Ferrara.

[35]​[36]​ Gresham junto con Jay White, Chris Sabin y Alex Shelley formaron Search and Destroy.

En Best in the World, Search and Destroy derrotó a Rebellion (Rhett Titus, Kenny King, Shane Taylor y Caprice Coleman) donde el equipo perdedor debe disolverse.

En Final Battle, Gresham derrotó a Josh Woods en un dark match previo al evento.